Glutamine

Aller à la navigation Aller à la recherche
"Gln" redirige ici. Pour d'autres utilisations, voir GLN (la désambiguïsation).
Ne pas confondre avec l'acide glutamique ou l'acide glutarique.
Glutamine

L-Glutamine
Des noms
Nom IUPAC
Glutamine
Autres noms
L-Glutamine
(levo) glutamide
Acide 2-amino-4-carbamoylbutanoïque
Endari[1]
Identifiants
Numero CAS
  • 56-85-9 ☑
Modèle 3D (JSmol)
  • Image interactive
Abréviations Gln, Q
ChEBI
  • CHEBI: 28300 ☑
ChEMBL
  • Chembl930 ☒
ChemSpider
  • 718 ☑
ECHA InfoCard 100.000.266
Numéro CE 200-292-1
IUPHAR / BPS
  • 723
KEGG
  • C00303 ☑
PubChem CID
  • 738
UNII
  • 0RH81L854J ☑
InChI
  • InChI = 1S / C5H10N2O3 / c6-3 (5 (9) 10) 1-2-4 (7) 8 / h3H, 1-2,6H2, (H2,7,8) (H, 9,10) ☑
    Légende: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYSA-N ☑
  • InChI = 1 / C5H10N2O3 / c6-3 (5 (9) 10) 1-2-4 (7) 8 / h3H, 1-2,6H2, (H2,7,8) (H, 9,10)
    Clé: ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
SMILES
  • O = C (N) CCC (N) C (= O) O
Propriétés[2]
Formule chimique
C5H10N2O3
Masse molaire 146,15 g · mol−1
Point de fusion se décompose vers 185 ° C
solubilité dans l'eau
soluble
Acidité (pKune) 2.2 (carboxyle), 9.1 (amino)
Rotation chirale ([α])
+ 6.5º (H2O, c = 2)
Pharmacologie
Code ATC
A16AA03 (OMS)
Page de données supplémentaires
Structure etpropriétés
Indice de réfraction (n),
Constante diélectrique (εr), etc.
Thermodynamique
Les données
Comportement de phase
solide-liquide-gaz
Données spectrales
UV, IR, RMN, MS
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ vérifier (qu'est-ce que ☑☒ ?)
Infobox références

Glutamine (symbole Gln ou Q)[3] est un acide aminé α utilisé dans la biosynthèse des protéines. Sa chaîne latérale est similaire à celle de l'acide glutamique, sauf que le groupe acide carboxylique est remplacé par un amide. Il est classé comme acide aminé polaire neutre en charge. Elle est non essentielle et conditionnellement essentielle chez l'homme, ce qui signifie que l'organisme peut en synthétiser des quantités suffisantes, mais dans certains cas de stress, la demande de glutamine augmente et la glutamine doit être extraite de l'alimentation.[4][5] Il est codé par les codons CAA et CAG.

Dans le sang humain, la glutamine est l'acide aminé libre le plus abondant.[6]

Les sources alimentaires de glutamine comprennent en particulier les aliments riches en protéines comme le boeuf, le poulet, le poisson, les produits laitiers, les œufs, les légumes, les betteraves, les choux, les épinards, les carottes, le persil et les choux de Bruxelles. le céleri, le chou frisé et les aliments fermentés comme le miso.

Les fonctions

La glutamine joue un rôle dans diverses fonctions biochimiques:

  • Synthèse protéique, comme tout autre des 20 acides aminés protéinogéniques
  • Synthèse lipidique, notamment par les cellules cancéreuses.[7][8]
  • Régulation de l'équilibre acide-base dans le rein en produisant de l'ammonium[9]
  • L'énergie cellulaire, en tant que source, à côté du glucose[10]
  • Don d'azote pour de nombreux processus anaboliques, y compris la synthèse de purines[6]
  • Le don de carbone, en tant que source, remplit le cycle de l'acide citrique[11]
  • Transporteur non toxique d'ammoniac dans la circulation sanguine
  • Précurseur du neurotransmetteur glutamate

Au niveau des tissus, la glutamine joue un rôle dans le maintien de l’intégrité normale de la muqueuse intestinale.[12] mais les essais randomisés ne fournissent aucune preuve d'un quelconque avantage de la supplémentation nutritionnelle.[12]

Producteurs

La glutamine est synthétisée par l'enzyme glutamine synthétase du glutamate et de l'ammoniac. Le tissu produisant le plus de glutamine est la masse musculaire, représentant environ 90% de la glutamine synthétisée. La glutamine est également libérée, en petites quantités, par les poumons et le cerveau.[13] Bien que le foie soit capable de synthétiser la glutamine, son rôle dans le métabolisme de la glutamine est plus régulé que celui de la production, car le foie absorbe de grandes quantités de glutamine provenant de l'intestin.[6]

Consommateurs

4.1
5
15
4
4
3
3
2
1
1
0